O São Paulo não conseguiu repetir o futebol mostrado no clássico contra o Corinthians e, na sua estréia na Taça Libertadores de 2007, não passou de um empate por O jogo O primeiro tempo não empolgou ninguém. Desde o início da partida, ficou nítida a limitação técnica do time do Audax Italiano, que não conseguia trocar três passes seguidos. Mas o São Paulo, que entrou em campo com a mesma escalação que iniciou o clássico contra o Corinthians, mostrava muita lentidão para sair da defesa e ira até o ataque. Mesmo jogando em casa, a prioridade do time chileno era não perder. O técnico Raul Toro reforçou a marcação pelas laterais e, com isso, freou as melhores alternativas de ataque do Tricolor, que eram Reasco, pela direita, e Jadílson, pela esquerda. Foi do camisa 16 o primeiro chute do São Paulo, aos 15min. Mas a bola foi por cima do gol defendido por Peric. O jogo seguiu arrastado até o final do primeiro tempo. O time chileno não levou o menor perigo para o gol de Rogério Ceni. Pelo São Paulo, Lenilson e Leandro, que foram peças fundamentais no triunfo diante do Corinthians, estavam apagados. Aloísio, lutador como sempre, criou uma boa chance aos 31min, mas chutou por cima do gol adversário. A única grande chance tricolor veio aos 44min. Em cobrança de falta, Rogério Ceni mandou no ângulo esquerdo de Peric, que voou e fez grande defesa. Na etapa complementar, o Tricolor voltou com a mesma formação, mas com outra postura. Com mais vontade na marcação e velocidade na troca de passes, o time parecia que ia deslanchar. Aos 6min, após cruzamento de Reasco, Alex Silva cabeceou por cima do gol. Três minutos depois, o lateral equatoriano arriscou chute e a bola foi por cima do gol de Peric. Percebendo que o time poderia crescer em campo, o técnico Muricy Ramalho fez a primeira alteração na equipe. Aos 12min, Hugo entrou na vaga do apagado Lenilson. O time ganhou força e passou a jogar com perigo pela esquerda, o que até então não vinha acontecendo. Jadílson começou a aparecer no jogo. Aos 18min, após jogada do lateral-esquerdo, a bola sobrou para Josué, que chutou à esquerda de Peric. Dois minutos depois, o Tricolor voltou a assustar. Novamente pela esquerda em jogada de Jadílson, Aloísio e Hugo tiveram chances. Mas, nos dois lances, o goleiro do Audax levou a melhor. Aos 23min, em nova jogada pelo alto, Hugo quase fez de cabeça. Dois minutos depois, Aloísio fez grande jogada pela esquerda, fintou três vezes Gonzalez e cruzou na medida para Leandro, que testou à direita de Peric. A partir dos 30min, o São Paulo novamente caiu de ritmo e a partida voltou a ficar equilibrada. O técnico Raul Toro fez duas alterações, colocou sangue novo no ataque e o time finalmente conseguiu rondar a área defendida por Rogério Ceni. O São Paulo ainda tentou forçar o jogo pelo alto, mas não conseguiu furar o bloqueio defensivo da equipe chilena