Classificado para as oitavas de final da Libertadores da América de 2016, o Tricolor terá o Toluca-MEX como próximo adversário na competição continental. E enfrentar mexicanos não é novidade para o São Paulo. Ao contrário. Duelos com os clubes do México já garantiram grandes capítulos na história da equipe são-paulina, como na trajetória para o tricampeonato sul-americano em 2005. Na ocasião, após eliminar o Palmeiras nas oitavas de final, o time brasileiro ficou frente a frente com o Tigres-MEX.
Na ida, com atuação dominante no Morumbi, o Tricolor goleou o rival por 4 a 0 – os gols foram marcados por Rogério Ceni (2), Luizão e Souza. Na volta, os mexicanos levaram a melhor e venceram por 2 a 1, mas o resultado não foi suficiente para evitar a eliminação. No ano seguinte, para avançar mais uma vez até a decisão da Libertadores, o São Paulo também cruzou com outro clube do México: desta vez, porém, com o Chivas, que enfrentou o time são-paulino quatro vezes no torneio.
Pelo Grupo 1, foram dois duelos que terminaram com triunfos do adversário por 2 a 1: na capital paulista e em Guadalajara. Mais tarde, no mata-mata, as equipes duelaram novamente, mas o Tricolor conseguiu dar o troco e seguir na competição em grande estilo. Nos dois jogos da semifinal, foram duas memoráveis vitórias do São Paulo, que não deu chances ao adversário: no Estádio Jalisco, o eterno capitão Rogério Ceni anotou o tento que garantiu a vitória por 1 a 0. Já na volta, no Estádio Cícero Pompeu de Toledo, Leandro, Mineiro e Ricardo Oliveira balançaram as redes no triunfo por 3 a 0.
Em outras duas edições da Libertadores, os mexicanos foram adversários do time são-paulino, ambos na fase de grupos: Necaxa, em 2007, e Monterrey, em 2010. No total, na história do Tricolor, são 39 partidas diante de equipes do México, incluindo um amistoso internacional contra a seleção do país: 21 vitórias, 12 empates e seis derrotas (85 gols marcados e 30 sofridos). Mesmo atuando longe de seus domínios, como visitante e apesar da tradição do futebol mexicano, o São Paulo leva vantagem: 14 triunfos em 29 jogos, além de dez empates e cinco derrotas.
O embate com a Seleção Mexicana foi em 26 de maio de 1981, na Cidade do México. Os gols de Serginho Chulapa, Renato e Valtinho deram a vitória aos brasileiros por 3 a 0, no Estádio Azteca. Já contra o Toluca, adversário do Tricolor nas duas próximas semanas pela Libertadores, foram apenas dois confrontos: em 1955, o rival venceu o amistoso por 1 a 0. Já em 2002, em novo amistoso, o time são-paulino goleou por 7 a 1 com gols de Reinaldo (2), Sandro Hiroshi (2), Reginaldo, Rico e Kaká.