O São Paulo chegou a um acordo com o Krasnodar, da Rússia, para a venda do meia Cueva. Após negociação entre as partes, o jogador foi liberado para viajar e realizar exames médicos, e posteriormente definir detalhes para assinar com o clube russo.
Contratado em 2016, Cueva disputou 89 partidas pelo Tricolor: foram 38 vitórias, 26 empates, 25 derrotas, 20 gols e 19 assistências. Neste período, protagonizou momentos marcantes para a torcida, como a Cuevadinha e a atuação de gala na goleada sobre o Corinthians por 4 a 0, em 2016, e no triunfo sobre o Santos por 3 a 1, na Vila Belmiro, em 2017.
Na última temporada, o camisa 10 foi o líder de assistências do elenco: deu 11 passes certos para gols, além de ter balançado as redes dez vezes – superado apenas por Gilberto (13) e Lucas Pratto (14). O peruano se destacou no time são-paulino e foi protagonista em jogos chaves no Campeonato Brasileiro, como nos triunfos sobre Vitória (2 x 1) e Santos (2 x 1), que foram importantes na reação do time.
Já pela seleção peruana esteve presente em toda a trajetória nas Eliminatórias para conquistar a vaga na Copa do Mundo e foi peça fundamental nesta histórica jornada. No Mundial da Rússia, disputou os três duelos do Peru e deu uma assistência: na vitória sobre a Austrália, por 2 a 0, na despedida dos sul-americanos do torneio.