Último adversário na fase de grupos do Campeonato Paulista, o São Bento é um adversário histórico do Tricolor. É diante do clube do interior que o São Paulo detém a sua maior sequência sobre algum adversário: 22 vitórias seguidas. Durante dez anos, de 1969 a 1979, o time são-paulino derrotou o clube de Sorocaba toda vez que o enfrentou.
No dia 26 de fevereiro de 1969, no Estádio Humberto Reale, o Tricolor goleou o rival por 4 a 1 pelo estadual e abriu a série vencedora, que durou até o dia 31 de janeiro de 1979, quando bateu o Azulão por 3 a 1 com gols de Darío Pereyra, Muricy e Serginho Chulapa. A sequência terminou no empate sem gols em agosto daquele ano, no Pacaembu, também pelo torneio regional.
No histórico geral do confronto, o São Paulo também leva boa vantagem sobre o Bentão. Em 64 partidas, foram 42 vitórias, 16 empates e apenas seis derrotas (73,96% de aproveitamento). Neste período, o sistema ofensivo são-paulino balançou as redes 99 vezes, enquanto a defesa foi vazada em 33 oportunidades. Mesmo como visitante – cenário que colocará os times frente a frente neste final de semana, no Estádio Walter Ribeiro -, o Tricolor detém melhor retrospecto: venceu 17 dos 32 confrontos, além de dez empates e cinco derrotas.
Vale lembrar que além da histórica marca registrada diante do São Bento, o São Paulo detém outras grandes sequências vitoriosas contra outros adversários. Na segunda colocação do ranking aparece o Jabaquara, que sofreu 16 derrotas consecutivas de 1957 a 1988 (ainda ativa, pois os clubes não se enfrentaram de novo), seguido pela Portuguesa Santista no terceiro lugar: 12 vitórias seguidas do Tricolor de 1969 a 2000.
Confira abaixo as maiores sequências de vitórias do São Paulo sobre algum adversário:
- 1-São Bento – 22 vitórias – 1969 a 1979
- 2-Jabaquara – 16 vitórias – 1957 a 1988
- 3-Portuguesa Santista – 12 vitórias – 1969 a 2000
- 4-Marília – 11 vitórias – 1954 a 1978
- 5-Nacional-SP – 11 vitórias – 1947 a 1952
- 6-Santos – dez vitórias – 1942 a 1944
- 6-XV de Jaú – dez vitórias – 1952 a 1956
- 6-Juventus – dez vitórias – 1943 a 1947
- 6-Portuguesa Santista – dez vitórias – 1952 a 1958