O técnico do São Paulo, Diego Aguirre, estreou no comando da equipe em uma disputa eliminatória oficial, uma situação crucial de continuidade em campeonato: o mata-mata das quartas de final do Paulistão 2018, contra o São Caetano. Ao fim dos dois jogos, o uruguaio realizou um feito que não ocorria desde 2002 a um treinador estreante: saiu vitorioso da série de confrontos decisivos.
Entre todos os treinadores da história do Tricolor, somente quatro começaram (ou recomeçaram) a carreira no clube justamente em decisões eliminatórias. Antes de Aguirre, somente Nelsinho Baptista, em 2001; Oswaldo de Oliveira, em 2002 e Emerson Leão, em 2011. Tanto Nelsinho, quanto Leão, estavam já na segunda passagem deles no comando do time são-paulino, porém.
Enquanto Nelsinho Baptista encarou o Sport nas quartas de final da Copa dos Campeões de 2001, onde venceu o adversário por 4 a 2 e 5 a 0, Oswaldo de Oliveira, no ano seguinte, eliminou o Palmeiras em dois jogos (2 a 0 no Campanella e 2 a 2 no Canindé) na semifinal do Supercampeonato Paulista de 2002. O São Paulo de Oswaldo, depois, também superou o Ituano e sagrou-se campeão daquele torneio.
Por sua vez, Leão, foi o único que não encontrou a vitória no início de jornada: foi eliminado pelo Libertad, do Paraguai, na Copa Sul-Americana de 2011 após derrota por 2 a 0 fora de casa (o jogo da ida, no Morumbi, que o Tricolor vencera por 1 a 0, foi sob comando de Milton Cruz).
As estreias de treinadores do Tricolor ocorridas em mata-mata de competições oficiais: