Na segunda fase da Copa Libertadores da América de 2008, o São Paulo irá enfrentar além do Atlético Nacional, da Colômbia, um rival que nunca encarou ao longo de sua história.

Trata-se do Deportivo Luqueño, da cidade de Luque, no Paraguai. Este será o primeiro duelo entre as duas equipes.

O São Paulo volta a encontrar um rival paraguaio na Libertadores após 14 anos. O último confronto contra times do país vizinho aconteceu em 1994, quando o Tricolor eliminou o Olímpia nas semifinais.

No primeiro jogo, no Morumbi, vitória por 2 a 1 com gols de Palhinha e Muller. No jogo de volta, em Assunção, derrota por 1 a 0 no tempo normal, mas vitória por 4 a 3 na decisão por pênaltis.

São Paulo e Olímpia já haviam se enfrentado em 1972 e o time brasileiro levou a melhor na primeira fase com duas vitórias, por 3 x 1 e 1 a 0.

A outra equipe paraguaia que o Tricolor já enfrentou foi o Cerro Porteño. Foram dois duelos em 1972 e dois em 1993.

Ao todo, na Copa Libertadores da América o Tricolor enfrentou equipes paraguaias em oito oportunidades, obtendo cinco vitórias, um empate e duas derrotas.